"Itaboraí" é uma palavra de origem tupi que admite duas etimologias:
Por volta do ano 1000, povos de língua tupi procedentes dos vales dos rios Madeira e Xingu, na margem direita do rio Amazonas, invadiram a maior parte do atual litoral brasileiro, expulsando seus habitantes anteriores, falantes de línguas pertencentes ao tronco linguístico macro-jê, para o interior do continente. No século 16, quando os portugueses chegaram à região da baía de Guanabara, esta era ocupada por um desses povos tupis: os tupinambás, também chamados tamoios. Os índios tamoios que habitavam a região da atual Itaboraí foram reunidos no aldeamento jesuíta de São Barnabé.
Ao mesmo tempo, a região começou a ser ocupada por colonizadores portugueses, que, nela, implantaram engenhos de açúcar baseados no trabalho escravo de índios e negros. Em 1612, foi construída uma capela dedicada a santo Antônio. Em 1672, foi inaugurada a capela de São João Batista. Em 1696, foi fundada a freguesia de São João Batista de Itaboraí. Em 1697, foi fundada a vila de Santo Antônio de Sá.
De 1700 a 1800, a freguesia de São João de Itaboraí apresentou um notável desenvolvimento. Em 1759, os jesuítas foram expulsos da região e o aldeamento de São Barnabé passou para administração leiga. Em 1778, a freguesia de São João de Itaboraí era a mais importante da vila de Santo Antônio de Sá, considerada um grande centro agrícola. Em 1780, grande parte do açúcar produzido pelos oitenta engenhos das freguesias próximas era embarcado em caixas de madeira nos catorze barcos pertencentes ao porto (daí o nome Porto das Caixas). O açúcar era também embalado em cerâmicas produzidas nas próprias fazendas, o que gerou a tradição das olarias que persiste até hoje no município.
Em 1829, a freguesia de São João de Itaboraí foi atingida por uma epidemia de malária, causando muitas mortes e grande prejuízo para a região. Em 15 de janeiro de 1833, através de um Decreto Imperial, a freguesia foi elevada à categoria de Vila e, a 22 de maio do mesmo ano, instalou-se a primeira Câmara de vereadores (daí, o nome da atual avenida 22 de Maio).
A partir de 1850, os transportes fluviais foram gradualmente substituídos pelos ferroviários e, em 23 de abril de 1860, com a inauguração do primeiro trecho da Estrada de Ferro Cantagalo, Itaboraí consolidou a sua importância econômica, pois recebia toda a produção de gêneros do nordeste fluminense pela ferrovia e a enviava em embarcações pelo Rio Aldeia até o Rio Macacu, deste seguinte até a Baía de Guanabara para ser comercializada. Contudo, a Vila de Santo Antônio de Sá começou a entrar em decadência, pois perdia a sua condição de entreposto comercial.
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